Richard Mervin Bissell Jr sinh ra trong một gia đình trâm anh thế phiệt. Cha ông là chủ tịch Quỹ Bảo Hiểm Hartford Fire Insurance. Richard được sinh ra trong ngôi nhà của nhà văn nổi tiếng Mark Twain ở Connecticut, được cha mẹ cho đi học phổ thông ở ngôi trường danh giá Groton, Massachusetts, học Trường Kinh tế London, tốt nghiệp Tiến sĩ Kinh tế ở Đại học Yale. Sau đó ở lại trường giảng dạy và trở thành giáo sư kinh tế ở Yale và sau đó là giáo sư của trường MIT.
Với một bản lý lịch ấn tượng, gia thế thượng lưu ở New England, được đánh giá trong giới hàn lâm là một tư tưởng lớn, khi đến DC ông thường tham dự những bữa tiệc sang trọng trong khu phố Georgetown giàu có mà giới chính trị gia Washington DC gọi là "the Georgetown Set", thuật ngữ ngày nay có thể gọi là “thế lực ngầm” (Deep State).
Sau thế chiến thứ II, Hoa Kỳ có Kế hoạch Marshall nhằm giúp đỡ phục hồi kinh tế của Tây Đức các quốc gia Tây Âu nhằm đối chọi với chính sách kinh tế Molotov của Liên Xô với Đông Đức và các nước Đông Âu.
Giáo sư kinh tế học Richard Bissell đã được tuyển dụng làm Trưởng ban quản trị kế hoạch Marshall Plan.
Richard đã rời bỏ vị trí giáo sư kinh tế để phục vụ chính phủ sau Thế chiến thứ hai. Nhà quản trị Bissell nắm trong tay khoản ngân sách 12 tỉ USD, tương đương khoảng 130 tỉ USD ngày nay.
Vào tháng 11 năm 1948, ông gặp Frank Wisner, lúc đó là người đứng đầu bộ phận hoạt động bí mật của CIA và được CIA thông báo kế hoạch Marshall Plan bên cạnh việc tái thiết lại Tây Âu còn có nhiệm vụ khác là cung cấp tài chính cho những hoạt động bí mật chống lại cộng sản Đông Âu. Đó là sự khởi đầu của một trong những vai trò kỳ lạ nhất trong lịch sử Hoa Kỳ đối với một nhà kinh tế học.
Sau khi được CIA tuyển dụng, công việc chính đầu tiên của Bissell là phát triển máy bay do thám U2, được thiết kế để chụp ảnh các cơ sở quân sự của Liên Xô từ độ cao 20.000 m. Máy bay do thám U2 trở thành một trong những nguồn cung cấp thông tin tình báo quan trọng của Hoa Kỳ. Mãi đến năm 1960, Liên Xô mới phát hiện và bắn rơi được một máy bay U2 trên không phận Liên Xô. Vụ này gây ra một thảm họa ngoại giao đối với Mỹ khi vi phạm bầu trời Liên Xô.
Richard Bissell đã giúp phát triển vệ tinh gián điệp đầu tiên cho Hoa Kỳ và cũng chính là tác giả của căn cứ không quân bí mật nhất thế giới chuyên thử nghiệm các thiết bị bay và vũ khí đặc biệt mà cho đến tận bây giờ những người theo đuổi thuyết âm mưu vẫn cho rằng ở đây có đĩa bay và giam giữ người ngoài hành tinh. Căn cứ bí mật này được gọi là Area 51.
Mặc dù là một nhà kinh tế học nhưng Bissell đã được chọn và thậm chí được bổ nhiệm làm Phó Giám đốc CIA vào năm 1959 chuyên lên kế hoạch cho các hoạt động gián điệp khắp thế giới, đặc biệt là giám sát các cuộc đảo chính từ Guatemala cho đến Congo. Các cuộc đảo chính thành công và các lãnh tụ bị CIA hạ bệ bao gồm Jacobo Arbenz của nước cộng hòa Chuối Guatemala, Rafael Trujillo của Cộng hòa Dominica, Tướng Abd al-Karim Kassem của Iraq, Patrice Lumumba của Congo, nhưng Bissell thất bại ở ngay cạnh sân nhà, Cuba.
Bissell bắt đầu lên kế hoạch"loại bỏ" Fidel Castro từ thời chính quyền Eisenhower, Bissell đã chiêu mộ các thành phần băng đảng Mafia để ám sát Fidel. Một trong những kế hoạch của Bissell bỏ thuốc độc vào thức ăn của Fidel tại một nhà hàng nổi tiếng ở Havana, nơi Fidel thường lui tới, nhưng kế hoạch không thành hiện thực. Đến thời tổng thống John F. Kennedy, Bissell đề xuất kế hoạch dùng người Cuba lưu vong ở Mỹ làm đảo chính. Kennedy đã dè dặt về cuộc đổ bộ xâm lược do CIA lên kế hoạch, và khăng khăng yêu cầu đảm bảo uy tín của Hoa Kỳ trên chính trường thế giới. Hoa Kỳ từ chối can dự nếu thất bại.
CIA thuyết phục tổng thống Kenedy rằng việc sử dụng chính người Cuba làm đảo chính sẽ truyền cảm hứng cho các cuộc nổi dậy của quần chúng trên khắp đất nước và sự kiện Vịnh Con Lợn xảy ra vào ngày 17 tháng 4 năm 1961. Kế hoạch thất bại, đội quân Cuba lưu vong đã bị tiêu diệt hoàn toàn và là một nỗi nhục của CIA & chính quyền Hoa Kỳ. Sau vụ này, Bissell từ chức và ra khỏi CIA. Tuy nhiên, Tổng thống Kennedy vẫn trao Huân chương An ninh Quốc gia cho Bissell, gọi những đóng góp của ông là "độc nhất vô nhị". Ngay cả sau khi Bissell đã rời CIA thì các Chiến dịch Đen (Black Ops) và Executive Action do Bissel thiết kế vẫn phát huy tác dụng. Tổng thống Ngô Đình Diệm của Việt Nam Cộng Hòa bị lật đổ và xử tử. Che Guevara bị CIA tiêu diệt ở Bolivia. Có một số thuyết âm mưu còn cho rằng Bissell đứng đằng sau vụ ám sát tổng thống Kennedy vì oán hận Kennedy đã không ủng hộ cuộc xâm lược Cuba.
Sau khi rời khỏi ngành tình báo, Bissell không quay trở lại làm giáo sư mà chuyển sang làm giám đốc một công ty buôn bán vũ khí rồi nghỉ hưu. Ông có viết một quyển hồi ký và chỉ xuất bản sau khi ông đã qua đời được 2 năm vào năm 1996 có tên “Suy ngẫm về Chiến tranh Lạnh từ hội nghị Yalta cho đến vịnh Con Lợn” (Reflections of a Cold Warrior: From Yalta to the Bay of Pigs).
