Năm 1982, bảy năm sau khi thành lập quỹ Bridgewater trong căn phòng 2 giường ngủ của ông tại căn chung cư ở thành phố New York, ông đã đặt cược vào 1 thương vụ tồi khiến ông phải vỡ nợ và suy sụp tinh thần, Ray Dalio mất hết tiền túng quẫn tới mức phải mượn 4.000 USD từ cha để thanh toán các hóa đơn chi phí cho gia đình.
Dalio, lúc 33 tuổi, đã tự tin chắc mẩm rằng thị trường chứng khoán và kinh tế sẽ đi xuống (nguyên nhân từ việc Mexico tuyên bố vỡ nợ). Thay vào đó, kinh tế và thị trường Mỹ lại tăng trưởng mạnh. Những tuần sau đó, Cục Dự trữ Liên bang Mỹ ra quyết định cắt giảm lãi suất thúc đẩy thị trường nhiều hơn nữa và làm cho Dalio mất mọi thứ. Ông nói: “Vì đưa ra quyết định sai, tôi mất hết tiền của mình, của khách hàng của công ty, tôi phải để mọi người trong công ty ra đi.” Và trong khi miêu tả khoảng thời gian đó là một khoảng thời gian đau buồn, ông cho rằng kinh nghiệm là thứ tốt nhất cho ông và buộc ông phải thay đổi cách tư duy.

"Tôi đã đánh giá sai thị trường. Công ty gần như phá sản, và các nhân viên cũng không thể trụ lại. Tôi đã sống nhờ 4000 USD vay từ cha, trong lúc chờ bán nốt chiếc xe ô tô thứ hai." - Dalio hồi tưởng. Kể từ đó, ông bị ám ảnh trong đầu rằng: "Phải luôn nghi ngờ bản thân mình!". Dalio không bao giờ quên hỏi ý kiến nhiều người, trước khi đưa ra quyết định.

Cuối cùng, vụ đánh cược tệ hại đó đã định hình chính sách của Dalio về "tính minh bạch triệt để", hay sự trung thực tuyệt đối(hyperrealist) khi làm việc tại Bridgewater.

Qua quá trình này, mọi người được khuyến khích để chỉ ra những "điểm mù" và bất kỳ ai cũng có thể đang chủ quan. Cách tiếp cận này đóng góp vào văn hoá của Bridgewater, nơi những ý tưởng tuyệt vời nhất luôn thắng thế.

"Sai lầm trong quá khứ đã thay đổi tư duy của tôi. Chẳng bao giờ tôi tự tin 100% vào quyết định của bản thân. Bạn hãy tìm câu trả lời từ những người xung quanh bạn."

Để có được thành công, theo Dalio, bạn phải "mở rộng đầu óc, tiếp thu các ý kiến trái chiều": "Khả năng đó là thứ sức mạnh tạo nên sư khác biệt" (Be radically open-minded and radically tránparent)

Ray Dalio

“Về sự thực, tôi không có ý cao siêu gì hơn ngoài cách thế giới vận hành. Tôi tin rằng chúng ta được tạo hóa ban cho quy luật của thực tại. Con người không tạo ra được nhưng chúng ta có thể sử dụng chúng để mở mang cho chính mình và đạt đến những mục tiêu. Nhận ra điều đó khiến tôi trở thành người theo chủ nghĩa siêu hiện thực-tức khám phá phần thưởng tuyệt vời từ hiểu, chấp nhận và đối diện với thực tại như nó đang là chứ không phải viễn cảnh như tôi mong ước. Tôi nói mình theo chủ nghĩa siêu thực, đôi khi mọi người lại nghĩ tôi đang nói rằng giấc mơ không thể thành sự thật. Điều đó hoàn toàn không đúng. Nếu không có theo đuổi giấc mơ cuộc sống thật buồn chán. Điều tôi muốn nói chính là chủ nghĩa siêu thực là cách tốt nhất để chọn lấy ước mơ để rồi cố gắng đạt được chúng”